Криминально. Потому что выдавались явно не единожды, а Указания Банка № 3210-У предписывают выдавать очередную сумму только после того как работник полностью отчитался по использованию предыдущей:
Цитата:6.3. Для выдачи наличных денег работнику под отчет (далее - подотчетное лицо) на расходы, связанные с осуществлением деятельности юридического лица, индивидуального предпринимателя, расходный кассовый ордер 0310002 оформляется согласно письменному заявлению подотчетного лица, составленному в произвольной форме и содержащему запись о сумме наличных денег и о сроке, на который выдаются наличные деньги, подпись руководителя и дату.Подотчетное лицо обязано в срок, не превышающий трех рабочих дней после дня истечения срока, на который выданы наличные деньги под отчет, или со дня выхода на работу, предъявить главному бухгалтеру или бухгалтеру (при их отсутствии - руководителю) авансовый отчет с прилагаемыми подтверждающими документами. Проверка авансового отчета главным бухгалтером или бухгалтером (при их отсутствии - руководителем), его утверждение руководителем и окончательный расчет по авансовому отчету осуществляются в срок, установленный руководителем.Выдача наличных денег под отчет проводится при условии полного погашения подотчетным лицом задолженности по ранее полученной под отчет сумме наличных денег.
Передача средств организации в пользование директору может быть оформлена договором (или несколькими договорами) займа , но в таком случае деньги подлежат возврату, а у ФЛ ежемесячно возникает материальная выгода от экономии на процентах, облагаемая НДФЛ.
Если директор фактически присвоил себе деньги (допустим, будучи единственным участником общества и ошибочно считая себя полноправным владельцем всего имущества организации), следовало (как и при оплате труда) удержать НДФЛ и начислить на всю сумму страховые взносы.
Ну и поскольку это выплаты явно сверх установленных в организации оклада и премий, то экономически обоснованными такие затраты считаться не могут и налоговую базу по прибыли не уменьшат.